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Siena est la cousine du voisin grossier des Stewart, après qu'ils aient déménagé. Elle fait la connaissance de Jackson dans le premier épisode de la saison 4. Siena est la petit amie "non officielle" de Jackson et ils tiennent beaucoup l'un à l'autre. Siena est la plus longue relation de Jackson, mis à part Hannah Montana lorsqu'ils faisaient croire qu'ils sortaient ensemble pour protéger le secret de Miley.
Dans l'épisode Amour d'adultes, cela fait trois semaines qu'ils sortent ensemble. Même si Siena a déjà embrassé des personnes célèbres et des Australiens, elle préfère Jackson. Rico est choqué par leur relation et il se demande comment une fille aussi belle que Siena peut vouloir être avec un gars comme Jackson.
Alors que Siena doit aller faire un photoshoot au Pérou, Jackson est éloigné d'elle pour une semaine. Alors, il décide d'aider Rico en échange d'un chèque de 2000 $ pour pouvoir se payer un billet d'avion.
